ISOLASI
ETIL P-METOKSISINAMAT DARI KENCUR
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
Abstrak
Tujuan dari penelitian ini adalah
mengisolasi etil p-metoksisinamat
dari kencur melalui metode soxhletasi dan menghitung rendemennya.
Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode analisis kuantitatif.
Objek penelitian ini adalah sampel padat berwarna coklat dari kencur. Hasil dari
penelitian adalah kristal etil p-metoksisinamat yang berbentuk balok dan
berawarna putih. Persentase rendemen etil p-metoksisinamat adalah 75%.
Kata
kunci:
etil p-metoksisinamat, kencur, soxhletasi
Abstract
The aim of this study was
to isolate ethyl p-methoxycinnamate
of the greater galingale through soxhletasi method and
calculate the yield. The method used in this study is a quantitative analysis method. The object of
this study was brown solid
samples of kencur. Results of the research
are crystalline ethyl
p-methoxycinnamate shaped beams and white. The
percentage yield of ethyl p-methoxcycinnamate is 75%.
Keywords: ethyl p-methoxycinnamate,
greater galingale, soxhletasi
PENDAHULUAN
Kencur (Kaempferia Galanga, Linn) merupakan
tanaman tropis yang banyak tumbuh di berbagai daerah di Indonesia sebagai
tanaman yang dipelihara. Tanaman ini banyak digunakan sebagai ramuan obat
tradisional dan sebagai bumbu dalam masakan sehingga para petani banyak yang
membudidayakan tanaman kencur sebagai hasil pertanian yang diperdagangkan dalam
jumlah yang besar. Bagian dari tanaman kencur yang diperdagangkan adalah buah
akar yang tinggal di dalam tanah atau biasa disebut rimpang kencur atau rizoma
(Fessenden, 1982).
Rimpang
kencur terdapat didalam tanah bergerombol dan bercabang-cabang dengan induk
rimpang di tengah. Kulit ari berwarna coklat dan bagian dalam putih kekuningan
dengan kandungan air yang lebih banyak dan rimpang yang lebih tua ditumbuhi
akar pada ruas-ruas rimpang berwarna putih kekuningan.
Kandungan
kimia pada rimpang kencur yaitu etil sinamat, etil p-metoksisinamat,
p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafin. Di antara kandungan kimia ini,
etil p-metoksisinamat merupakan komponen utama dari kencur. Beberapa peneliti
terdahulu berhasil mengisolasi etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur
sebanyak 0,8-1,26%.
Tanaman
kencur mempunyai kandungan kimia antara lain minyak atsiri 2,4 – 2,9 % yang
terdiri atas etil para metoksisinamat , kamfer, borneol, sineol, pentadekana.
Adanya kandungan etil para metoksisinamat dalam kencur merupakan senyawa
turunan sinamat (Fessenden, 1984).
Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah
satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang
merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan
sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung
cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil
yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya
dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu
etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana (Nurlita, 2004).
Dalam
ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut
dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau
mendekati sama. Etil p-metoksi
sinamat adalah suatu ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi
yang bersifat non polar dan mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang
bersifat agak polar menyebabkan senyawa ini mampu larut dalam beberapa pelarut
dengan kepolaran bervariasi. Dalam penelitian pemilihan pelarut yang digunakan
adalah heksana, etil asetat, alkohol, dietil eter, dan aquades.
Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada
suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses
pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat
eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua
ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses pelarutan yang bersifat
endoterm yaitu memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau
terurai dan menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan
agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksisinamat
dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu
48 – 50⁰C. Isolasi senyawa etil p-metoksi
sinamat pada rimpang kencur dapat diperoleh dengan menggunakan teknik ekstraksi
soxhlet dengan pelarut dietil eter (Suja, 2003).
Ekstraksi soxhlet merupakan metode pemisahan yang melibatkan pemindahan substansi
dari fasa material ke dalam fasa lainnya dan kedua fasa tidak saling
melarutkan. Ekstraksi soxhlet ini merupakan metode yang paling umum digunakan
untuk memisahkan bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan dengan menggunakan
pelarut yang dapat melarutkan zat yang ingin dipisahkan (Selamat,2003).
Dalam
praktikum kali ini, zat yang ingin di isolasi adalah etil p-metoksisinamat,
maka pelarut (pengekstrak) yang digunakan adalah dietil eter. Keberhasilan
dalam ekstraksi tergantung pada pemilihan pelarut, pelarut polar akan melarutkan
dengan baik senyawa-senyawa polar,dan pelarut non-polar akan melarutkan dengan
baik senyawa-senyawa non-polar. Oleh karena itu, dietil eter yang non polar
akan melarutkan etil p-metoksisinamat dengan baik.
Sampel kencur
yang mengandung Etil p-metoksisinamat yang akan dipidahkan dibungkus dengan
kertas saring dan ditempatkan dalam ruang ekstraksi. Dietil eter yang berperan
sebagai pelarut diapanaskan, bila mendidih, maka uap pelarut akan naik ke
pendingin dan karena mendapat pendinginan pada alat pendingin, uap mengembun
turun masuk kedalam alat soxhlet dan akan melarutkan etil p-metoksisinamat dari
kencur. Bila larutan etil p-metoksisinamat dalam alat soxhlet sudah memenuhi
pipa cabang alat soxhlet, larutan etil p-metoksisinamat akan mengalir kebawah
dan masuk ke dalam labu dasar bulat. Dengan demikian seterusnya pelarut
menguap, mendingin/mengembun lalu melarutkan etil p-metoksisinamat hingga semua
etil p-metoksisinamat terlarut semua. Hal ini terlihat dari larutan pada ruang
ekstraktor soxhlet semakin bening dan estraksi sudah bisa dihentikan.
Untuk memurnikan ekstrak maka dilakukan
rekristalisasi, biasanya ekstrak yang berupa padatan atau cairan jarang ada
dalam keadaan murni (tercampur dengan zat pengotor). Prinsip rekristalisasi
adalah perbedaan kelarutan antara senyawa yang dilarutkan dengan senyawa
pencampurnya. Pelarut yang digunakan adalah pelarut yang hanya dapat melarutkan
senyawa yang akan dimurnikan dalam keadaan panas, memiliki titik didih yang
lebih rendah dari senyawa yang dimurnikan, tidak bereaksi dengan senyawa yang
akan dilarutkan, dan menghasilkan bentuk kristal yang baik dari senyawa yang
akan dimurnikan.
METODE
Penelitian dilakukan
di Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia UNDIKSHA.
Alat
dan Bahan
Terdapat
beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang
digunakan antara lain gelas
kimia, spatula, blender, kertas saring, labu
dasar bulat, heater,
batang pengaduk, perangkat ekstraksi
soxhlet, neraca analitik, perangkat distilasi sederhana, corong, dan mantel.
Bahan-bahan yang
diperlukan dalam penelitian ini adalah kencur kering, n-pentana, batu
didih, es, dan etanol.
Prosedur
Kerja
Metode dari
penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data secara
kuantitatif. Pertama, sebanyak 50,0 gram kencur kering yang
sudah digerus, dibungkus dengan kertas saring, kemudian dimasukkan ke dalam
ruang ekstraktor Soxhlet. Lalu, sebanyak 250
mL n-pentana dan beberapa butir batu didih dimasukkan kedalam labu dasar bulat,
kemudian alat Soxhlet dipasang dan dilengkapi dengan pendingin refluks. Labu dasar bulat dipanaskan secara perlahan-lahan
hingga n-pentana mendidih. Ekstraksi dilakukan
secara kontiyu, ekstraks yang diperoleh didinginkan, disaring, dan dipekatkan
dengan cara diuapkan hingga volumenya tinggal 50 mL. Kemudian,
residu didinginkan dalam penangas es sampai terbentuk kristal. Kristal
dipisahkan dari pelarutnya dan direkristalisasi dengan etanol.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Berdasarkan
penelitian yang telah dilakukan didapatkan kristal etil p-metoksisinamat yang
berbentuk balok berwarna putih dengan massa sebesar 0,9 gram. Secara teoritis,
terdapat 2,4 % etil p-metoksisinamat dalam kencur kering. akan tetapi pada praktikum kali ini massa kencur kering yang
digunakan sebanyak 50,00 gram sehingga dapat dilakukan
perhitungan sebagai berikut.
Massa teoritis etil p-metoksisinamat dalam 50,00
gram kencur kering
= x 50,00
gram = 1,20 gram
Rendemen etil p-metoksisinamat
% rendemen = x 100%
= x 100%
= 75%
Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan isolasi
senyawa
etil p-metoksisinamat dari kencur (Kaempferia
Galanga, L) dengan menggunakan n-pentana sebagai pelarut. Metode yang
digunakan untuk mengisolasi etil p-metoksisinamat dari kencur adalah metode
soxhletasi dengan menggunakan n-pentana sebagai pelarut. Digunakannya n-pentana sebagai pelarut karena dapat melarutkan etil p-metoksisinamat dimana etil
p-metoksisinamat bersifat nonpolar sehingga diperlukan pelarut yang bersifat
nonpolar yang mana dalam hal ini n-pentana memenuhi ketentuan tersebut.
Pada praktikum ini digunakan sampel kencur sebanyak 50,00 gram yang mana kencur terlebih dahulu diiris kecil-kecil dan
dikeringkan dengan udara selama beberapa hari. Tujuan dari pengirisan ini adalah untuk memperluas bidang permukaan dari
kencur itu sendiri, sehingga akan diperoleh senyawa etil p-metoksisinamat yang
lebih banyak, sedangkan tujuan dilakukannya pengeringan adalah
untuk menurunkan kadar air dalam rimpang kencur. Sampel kencur yang kering ini selanjutnya di soxhletasi dengan n-pentana sebagai pelarut, dimana n-pentana yang digunakan sebanyak 250 mL. n-pentana
yang digunakan sebagai pelarut ditempatkan dalam labu dasar bulat kemudian
dipanaskan hingga mendidih.
Sebelum dilakukan pemanasan, ke dalam labu dasar bulat yang telah berisi
n-pentana ini ditambahkan beberapa batu didih terlebih dahulu. Tujuannya adalah untuk meratakan pemanasan sehingga tidak terjadi adanya letupan.
Setelah n-pentana mendidih maka uapnya akan naik dan ketika sampai pada pendingin refluks
akan mengalami kondensasi menjadi tetesan. Uap n-pentana yang
menetes ini akan menimpa sampel kencur dalam ruang ekstraktor dan melarutkan
EPMS yang terkandung didalamnya. Berdasarkan hasil pengamatan, larutan yang diperoleh berwarna oranye
kecoklatan.
Soxhletasi ini dilakukan secara
terus-menerus sampai larutan yang dihasilkan dari uap n-pentana yang telah menimpa sampel kencur dalam ruang ekstraktor, berwarna
bening. Larutan yang berwarna bening tersebut menunjukkan bahwa EPMS yang
terkandung pada kencur telah habis. Pada praktikum ini ekstraksi dihentikan
pada siklus kesepuluh. Ekstrak yang diperoleh berwarna oranye
kecoklatan yang mana secara teoritis ekstrak ini mengandung
EPMS. Selanjutnya ekstrak ini didistilasi yang bertujuan untuk memurnikan dan
memisahkan EPMS dari pelarut yang dalam hal ini adalah n-pentana. Berdasarkan hasil pengamatan diperoleh residu berupa larutan berwarna oranye kecoklatan yaitu EPMS, sedangkan destilat berwarna bening yang merupakan
n-pentana yang telah terpisah dari EPMS. Diperolehnya destilat berupa n-pentana karena titik didihnya lebih rendah dibandingkan EPMS. Titik didih n-pentana adalah 36oC, sehingga pada tahap destilasi ini
dilakukan pemanasan agar tidak melewati suhu dari titik didih n-pentana. Hal ini mengakibatkan n-pentana lebih dahulu menguap dibandingkan dengan
EPMS, sehingga diperoleh destilat berupa n-pentana dan residunya
adalah EPMS.
Residu yang diperoleh ini selanjutnya
didinginkan hingga terbentuk kristal. Kristal EPMS yang diperoleh berupa
kristal yang berbentuk jarum berwarna putih. Untuk memurnikan kristal (endapan
EPMS yang diperoleh) maka dilakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi. Pada
percobaan kali ini yang digunakan dalam proses rekristalisasi EPMS adalah
etanol. Alasan digunakannya etanol dalam
rekristalisasi karena pada EPMS terdapat gugus
karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar sehingga EPMS juga mampu
larut dalam etanol (alcohol) yang bersifat polar. Dalam etanol, kristal EPMS
akan larut, ketika EPMS yang larut tersebut langsung disaring maka
pengotor-pengotor akan tertinggal dan menempel pada kertas saring. EPMS yang
telah murni tersebut dipanaskan kemudian didinginkan dalam penangas es. Kristal
EPMS yang didapatkan adalah kristal yang berwarna coklat. Pada pengujian bentuk kristal dengan
menggunakan mikroskop teramati bahwa bentuk kristalnya yaitu berbentuk balok
dan berawarna putih.
Kristal EPMS secara teoritis berwarna
putih dan berbentuk jarum, hal ini sedikit tidak sesuai dengan kristal yang diperoleh. EPMS adalah suatu ester
yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan
mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar
menyebabkan senyawa ini mampu larut dalam beberapa pelarut dengan kepolaran
bervariasi. Adapun struktur dari EPMS adalah sebagai berikut.
Kristal yang diperoleh pada praktikum ini
adalah sebanyak 0,9 gram. Adapun rendemen yang diperoleh
adalah sebesar 75%.
Secara teoritis kandungan EPMS dari kencur adalah sebesar 2,4% dari berat
kencur kering. Adanya perbedaan rendemen yang diperoleh ini dengan teori karena
kurang optimalnya proses pendinginan yang dilakukan sehingga kemungkinan masih
terdapat EPMS yang belum mengkristal.
KESIMPULAN
Berdasarkan
percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa EPMS dari kencur dapat
diisolasi dengan metode soxhletasi menggunakan pelarut n-pentana. Adapun EPMS
yang diperoleh berupa kristal yang berwarna putih dengan bentuk seperti balok. Rendemen dari EPMS
yang diperoleh adalah sebesar 75%.
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih kepada
Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas arahan dan bimbingan selama
melakukan penelitian dan Ni Putu Candra Mahayani serta Ni
Made Willy Larashati Anastasia selaku rekan satu kelompok atas dukungan dan
bantuannya dalam penelitian maupun dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Fessenden,
R., & Fessenden, J. 1984. Kimia
Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Nurlita,
F., & Suja I W. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
Suja, I W. & Muderawan I W. 2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut. Singaraja : IKIP Negeri Singaraja
Wiratma,
I G. L., Selamat, I N. Sastrawidana, I D. K. 2003. Dasar-Dasar Pemisahan Analitik.Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
0 komentar:
Posting Komentar