SINTESIS
4-BROMONITROBENZENA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
Abstrak
Percobaan ini bertujuan untuk
melakukan sintesis 4-bromonitrobenzena melalui reaksi substitusi elektrofilikdan mengidentifikasi
reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa organik beserta senyawa hasil
reaksi dan rendemennya. Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna
dari bromobenzen. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode
analisis kuantitatif. Hasil dari penelitian menunjukkan tidak didapatkan
kristal 4-bromonitrobenzena. Hal ini disebabkan oleh pengocokan yang kurang
maksimal dan terbentuknya produk minor yaitu o-bromonitrobenzena.
Kata
kunci:
4-bromonitrobenzena, bromobenzena,
substitusi elektrofilik
Abstract
This experiment aims to synthesize 4-bromonitrobenzena through substitution
reaction elektrofilikdan identify electrophilic substitution reactions in
organic compounds and their reaction products and rendemennya compound. The
object of this study is a colorless liquid samples from bromobenzen. The method
used in this study is a quantitative analysis method. Results of the study
showed no crystals obtained 4-bromonitrobenzena. This is caused by shaking less
than the maximum and the formation of minor products are o-bromonitrobenzena.
Keywords: 4-bromonitrobenzen, bromobenzen,
electrophilic substitution
PENDAHULUAN
Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon
yang bermuatan negatif (sumber electron) dengan spesi yang menyenangi muatan
negatif atau spesi yang kekurangan electron/muatan positif (elektrofil),
sehingga disebut reaksi substitusi elektrofilik (SE) (Suja, 2004). Reaksi yang paling utama dari senyawa aromatik adalah
reaksi substitusi elektrofilik. Suatu elektrofilik digambarkan sebagai (E+)
yang akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan menggantikan satu atom
hidrogen.
ArH + E+ → Ar – E + H+
Banyak substituen
yang dapat bereaksi dengan senyawa aromatik melalui reaksi substitusi
elektrofilik. Bergantung dari reagennya, aromatik dapat bereaksi dengan
halogen, nitrat, sulfonat, alkyl dan asil. Dengan menggunakan beberapa bahan
baku yang sederhana, reaksi dapat menghasilkan ribuan senyawa aromatik
tersubstitusi.
Benzena sangat mudah
mendapatkan serangan elektrofilik karena benzene kaya akan electron π. Awan elektron pada cincin
benzena merupakan sumber elekron, namun terdapat kestabilan pada struktur
cincinnya sehingga benzena hanya dapat mengalami reaksi substitusi oleh
elktrofilik. Substitusi aromatik elektrofilik meliputi jenis reaksi nitrasi,
halogenasi, sulfonasi, reaksi Friedel-Crafts, dan lainnya. Atom-atom halogen
yang terikat pada gugus benzena merupakan gugus pengarah orto dan para, dimana
merupakan satu-satunya perkecualian penting terhadap perampatan dan memberikan
kerangkapan menarik dalam dampaknya pada substitusi aromatik elektrofilik.
Mekanisme nitrasi adalah mereaksikan benzena ataupun turunan benzena dengan
gugus nitro. Pertama, akan terjadi pembentukan gugus nitro dimana HNO3
direaksikan dengan H2SO4. Mekanisme reaksi pembentukan
gugus nitro adalah sebagai berikut (Wade, 2013).
Selanjutnya gugus nitro
akan bereaksi dengan bromobenzena karena dalam bromobenzena terdapat banyak
elektron sehingga dapat menyerang gugus nitro dimana produk yang terbentuk
adalah sebagai berikut (Suja, 2000).
METODE
Penelitian dilakukan di
Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia Undiksha pada tanggal 15
dan 22 September 2014, jam 07.30-13.30 WITA.
Alat dan Bahan
Terdapat
beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang
digunakan antara lain gelas ukur, gelas kimia, pipet tetes, labu dasar bulat,
termometer, pendingin, selang plastik, erlenmeyer, adapter claisen, statif dan
klem, corong, dan pemanas.
Bahan-bahan yang diperlukan dalam penelitian ini adalah
HNO3 pekat, H2SO4 pekat, bromobenzen, aquades, air es, etanol, dan alkohol
dingin.
Prosedur Kerja
Metode
dari penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data secara
kuantitatif. Pertama, sebanyak
5 mL HNO3 pekat dicampurkan dengan 5 mL H2SO4
pekat pada labu dasar bulat kemudian didinginkan dalam penangas es. Labu dasar
bulat yang sudah berisi campuran dihubungkan dengan adapter Claisen,
termometer, pendingin, dengan mempergunakan batang statif dan klem. Kemudian
sebanyak 0,025 mol bromobenzena ditambahkan sedikit demi sedikit dalam kurun
waktu 15 menit sambil dikocok melalui mulut atas bagian pendingin. Suhu saat
penambahan bromobenzen dijaga antara 50-55oC. Setelah adisi
sempurna, campuran dibiarkan pada suhu di bawah 500C selama ±30
menit. Lalu, labu dasar bulat didinginkan pada suhu kamar kemudian dituangkan
pada gelas kimia 100 mL yang berisi 50 mL air es. Nitrobromobenzena yang
terbentuk disaring, kemudian dicuci dengan air dingin dan membiarkan kristal
mengering pada kertas saring. Setelah itu, kristal dipindahkan ke dalam labu
erlenmeyer 100 mL kemudian ditambahkan etanol 95% sebanyak 20 mL sampai semua
kristal larut . Campurannya dibiarkan dingin perlahan-lahan sampai temperatur
kamar. Kemudian, kristal I dicuci dengan alkohol dingin kemudian dikeringkan,
filtrat ditampung. Kedua induk cairan dicampur, lalu diuapkan dalam penangas
air sampai volume filtrat 1/3 dari volume awal dan dibiarkan dingin pada suhu
kamar. Bila terbentuk endapan 4-bromonitrobenzen, kristal II dicuci dengan
alkohol dingin dan dikeringkan. Kristal II dicampur dengan kristal I, lalu
ditimbang dan diperiksa titik leleh dan bentuk kristal 4-bromobenzen.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Pada
penelitian ini tidak didapatkan kristal 4-bromonitrobenzena. Campuran HNO3
pekat, H2SO4 pekat, dan bromobenzena dalam air es tetap
berada dalam satu fasa yaitu fasa cairan.
Pembahasan
Dalam penelitian reaksi
substitusi elektrofilik ini zat yang digunakan adalah bromobenzena dan asam
nitrat pekat. Sebelum direaksikan dengan bromobenzena, asam nitrat pekat ini
dicampurkan terlebih dahulu dengan H2SO4 pekat. Tujuannya
adalah membentuk elektrofil NO2+. Digunakan H2SO4
pekat karena mampu bertindak sebagai oksidator pada oksidasi asam nitrat pekat
(Frieda, 2003). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Wade, 2013) :
Pencampuran asam sulfat
pekat dan asam nitrat pekat ini harus didinginkan dengan tujuan supaya asam
sulfat dan asam nitrat tetap dalam fase cairan. Setelah itu, ditambahkan
bromobenzena sebanyak 0,025 mol dengan perhitungan sebagai berikut.
Massa bromobenzen yang digunakan
=
Volume bromobenzen yang digunakan
= = 2,61 mL
Pada saat penambahan bromobenzena ke
dalam campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat
dilakukan proses pengocokan dan suhu reaksi dijaga antara 50-550C.
Tujuan pengocokan adalah untuk mempercepat proses reaksi sedangkan pengaturan
suhu antara 50-550C agar reaksi berjalan sempurna dan efektif.
Kemudian campuran ini didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin, campuran
dituangkan ke dalam gelas kimia yang berisi air es. Penambahan air es bertujuan
untuk mengurangi penguapan dari hasil sampingan yakni gas NO2 dan
produk minor yakni o-bromonitrobenzen karena memiliki titik didih rendah yakni
420C. Namun pada penelitian ini tidak terbentuk kristal. Secara teoritis
penambahan bromobenzena kedalam campuran asam nitrat dengan asam sulfat,
menyebabkan terbentuknya kristal putih kekuningan yang menandakan bahwa ion
nitronium sudah bereaksi dengan bromobenzena membentuk senyawa
4-bromonitrobenzena. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Suja,
2003).
Pembentukan
elektrofil (E+)
Serangan
elektrofil (E+)
Pelepasan H+
dan
Penyimpangan ini terjadi disebabkan
oleh beberapa faktor yaitu proses pengocokan yang kurang maksimal sehingga
tumbukan yang terjadi antara gugu nitro dengan bromobenzen tidak sempurna, oleh
karena itu tidak dihasilkan kristal 4-bromonitrobenzen. Faktor lainnya yaitu
pada saat penambahan bromobenzen ke dalam campuran HNO3 pekat dan H2SO4
pekat melalui adapter claisen yang terbentuk adalah o-bromonitrobenzen.
Sehingga pada saat proses pemanasan o-bromonitrobenzen teruapkan karena
temperatur pada proses pemanasan adalah 50-550C sedangkan titik
didih o-bromobenzen adalah 420C.
KESIMPULAN
Berdasarkan
penelitian ini dapat disimpulkan bahwa dalam reaksi substitusi elektrofilik
yang mana dalam penelitian ini adalah pembentukan 4-bromonitrobenzen yang harus
diperhatikan adalah proses pengocokan agar tumbukan yang terjadi antara
elektrofil (gugus nitro) dengan bromobenzen sempurna, sehingga dihasilkan
produk yang diharapkan (4-bromonitrobenzen).
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr. I Nyoman
Tika, M.Si., selaku dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia, M.Pd., laboran
Jurusan Pendidikan Kimia, atas arahan dan bimbingan selama melakukan praktikum
dan Ni Putu Pandu Setiawan
serta Ni Made Willy Larashati Anastasia selaku rekan satu kelompok atas
dukungan dan bantuannya dalam praktikum maupun dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR PUSTAKA
Frieda
Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja
I Wayan
Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar
Kimia Organik 1. Singaraja : STKIP Singaraja
I Wayan
Suja dan I Wayan Muderawan. 2003. Kimia
Organik Lanjut. Singaraja : IKIP N Singaraja
L.G.,Wade.2013. Organic Chemistry 8th edition. Singapore:Pearson
Education, Inc
0 komentar:
Posting Komentar