SINTESIS 4-BROMONITROBENZENA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

SINTESIS 4-BROMONITROBENZENA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

I Putu Pandu Setiawan

Jurusan Pendidikan Kimia

Universitas Pendidikan Ganesha

Singaraja, Indonesia

e-mail: pandupendog45@gmail.com

Abstrak

Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis 4-bromonitrobenzena melalui reaksi substitusi elektrofilikdan mengidentifikasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa organik beserta senyawa hasil reaksi dan rendemennya. Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna dari bromobenzen. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode analisis kuantitatif. Hasil dari penelitian menunjukkan tidak didapatkan kristal 4-bromonitrobenzena. Hal ini disebabkan oleh pengocokan yang kurang maksimal dan terbentuknya produk minor yaitu o-bromonitrobenzena.

Kata kunci: 4-bromonitrobenzena, bromobenzena, substitusi elektrofilik

Abstract

This experiment aims to synthesize 4-bromonitrobenzena through substitution reaction elektrofilikdan identify electrophilic substitution reactions in organic compounds and their reaction products and rendemennya compound. The object of this study is a colorless liquid samples from bromobenzen. The method used in this study is a quantitative analysis method. Results of the study showed no crystals obtained 4-bromonitrobenzena. This is caused by shaking less than the maximum and the formation of minor products are o-bromonitrobenzena.

Keywords: 4-bromonitrobenzen, bromobenzen, electrophilic substitution

PENDAHULUAN

Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan negatif (sumber electron) dengan spesi yang menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan electron/muatan positif (elektrofil), sehingga disebut reaksi substitusi elektrofilik (S_E) (Suja, 2004). Reaksi yang paling utama dari senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik. Suatu elektrofilik digambarkan sebagai (E⁺) yang akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan menggantikan satu atom hidrogen.

ArH + E⁺ → Ar – E + H⁺

            Banyak substituen yang dapat bereaksi dengan senyawa aromatik melalui reaksi substitusi elektrofilik. Bergantung dari reagennya, aromatik dapat bereaksi dengan halogen, nitrat, sulfonat, alkyl dan asil. Dengan menggunakan beberapa bahan baku yang sederhana, reaksi dapat menghasilkan ribuan senyawa aromatik tersubstitusi.

   Benzena sangat mudah mendapatkan serangan elektrofilik karena benzene kaya akan electron π. Awan elektron pada cincin benzena merupakan sumber elekron, namun terdapat kestabilan pada struktur cincinnya sehingga benzena hanya dapat mengalami reaksi substitusi oleh elktrofilik. Substitusi aromatik elektrofilik meliputi jenis reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, reaksi Friedel-Crafts, dan lainnya. Atom-atom halogen yang terikat pada gugus benzena merupakan gugus pengarah orto dan para, dimana merupakan satu-satunya perkecualian penting terhadap perampatan dan memberikan kerangkapan menarik dalam dampaknya pada substitusi aromatik elektrofilik. Mekanisme nitrasi adalah mereaksikan benzena ataupun turunan benzena dengan gugus nitro. Pertama, akan terjadi pembentukan gugus nitro dimana HNO₃ direaksikan dengan H₂SO₄. Mekanisme reaksi pembentukan gugus nitro adalah sebagai berikut (Wade, 2013).

Selanjutnya gugus nitro akan bereaksi dengan bromobenzena karena dalam bromobenzena terdapat banyak elektron sehingga dapat menyerang gugus nitro dimana produk yang terbentuk adalah sebagai berikut (Suja, 2000).

METODE

Penelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia Undiksha pada tanggal 15 dan 22 September 2014, jam 07.30-13.30 WITA.

Alat dan Bahan

            Terdapat beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang digunakan antara lain gelas ukur, gelas kimia, pipet tetes, labu dasar bulat, termometer, pendingin, selang plastik, erlenmeyer, adapter claisen, statif dan klem, corong, dan pemanas.

            Bahan-bahan yang diperlukan dalam penelitian ini adalah HNO3 pekat, H2SO4 pekat, bromobenzen, aquades, air es, etanol, dan alkohol dingin.

Prosedur Kerja

Metode dari penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data secara kuantitatif.  Pertama, sebanyak 5 mL HNO₃ pekat dicampurkan dengan 5 mL H₂SO₄ pekat pada labu dasar bulat kemudian didinginkan dalam penangas es. Labu dasar bulat yang sudah berisi campuran dihubungkan dengan adapter Claisen, termometer, pendingin, dengan mempergunakan batang statif dan klem. Kemudian sebanyak 0,025 mol bromobenzena ditambahkan sedikit demi sedikit dalam kurun waktu 15 menit sambil dikocok melalui mulut atas bagian pendingin. Suhu saat penambahan bromobenzen dijaga antara 50-55^oC. Setelah adisi sempurna, campuran dibiarkan pada suhu di bawah 50⁰C selama ±30 menit. Lalu, labu dasar bulat didinginkan pada suhu kamar kemudian dituangkan pada gelas kimia 100 mL yang berisi 50 mL air es. Nitrobromobenzena yang terbentuk disaring, kemudian dicuci dengan air dingin dan membiarkan kristal mengering pada kertas saring. Setelah itu, kristal dipindahkan ke dalam labu erlenmeyer 100 mL kemudian ditambahkan etanol 95% sebanyak 20 mL sampai semua kristal larut . Campurannya dibiarkan dingin perlahan-lahan sampai temperatur kamar. Kemudian, kristal I dicuci dengan alkohol dingin kemudian dikeringkan, filtrat ditampung. Kedua induk cairan dicampur, lalu diuapkan dalam penangas air sampai volume filtrat 1/3 dari volume awal dan dibiarkan dingin pada suhu kamar. Bila terbentuk endapan 4-bromonitrobenzen, kristal II dicuci dengan alkohol dingin dan dikeringkan. Kristal II dicampur dengan kristal I, lalu ditimbang dan diperiksa titik leleh dan bentuk kristal 4-bromobenzen.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil

            Pada penelitian ini tidak didapatkan kristal 4-bromonitrobenzena. Campuran HNO₃ pekat, H₂SO₄ pekat, dan bromobenzena dalam air es tetap berada dalam satu fasa yaitu fasa cairan.

Pembahasan

Dalam penelitian reaksi substitusi elektrofilik ini zat yang digunakan adalah bromobenzena dan asam nitrat pekat. Sebelum direaksikan dengan bromobenzena, asam nitrat pekat ini dicampurkan terlebih dahulu dengan H₂SO₄ pekat. Tujuannya adalah membentuk elektrofil NO₂⁺. Digunakan H₂SO₄ pekat karena mampu bertindak sebagai oksidator pada oksidasi asam nitrat pekat (Frieda, 2003). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Wade, 2013) :

Pencampuran asam sulfat pekat dan asam nitrat pekat ini harus didinginkan dengan tujuan supaya asam sulfat dan asam nitrat tetap dalam fase cairan. Setelah itu, ditambahkan bromobenzena sebanyak 0,025 mol dengan perhitungan sebagai berikut.

Massa bromobenzen yang digunakan =

Volume bromobenzen yang digunakan =  = 2,61 mL

            Pada saat penambahan bromobenzena ke dalam campuran HNO₃ pekat dan H₂SO₄ pekat dilakukan proses pengocokan dan suhu reaksi dijaga antara 50-55⁰C. Tujuan pengocokan adalah untuk mempercepat proses reaksi sedangkan pengaturan suhu antara 50-55⁰C agar reaksi berjalan sempurna dan efektif. Kemudian campuran ini didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin, campuran dituangkan ke dalam gelas kimia yang berisi air es. Penambahan air es bertujuan untuk mengurangi penguapan dari hasil sampingan yakni gas NO₂ dan produk minor yakni o-bromonitrobenzen karena memiliki titik didih rendah yakni 42⁰C. Namun pada penelitian ini tidak terbentuk kristal. Secara teoritis penambahan bromobenzena kedalam campuran asam nitrat dengan asam sulfat, menyebabkan terbentuknya kristal putih kekuningan yang menandakan bahwa ion nitronium sudah bereaksi dengan bromobenzena membentuk senyawa 4-bromonitrobenzena. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Suja, 2003).

Pembentukan elektrofil (E⁺)

Serangan elektrofil (E⁺)

Pelepasan H⁺

dan

            Penyimpangan ini terjadi disebabkan oleh beberapa faktor yaitu proses pengocokan yang kurang maksimal sehingga tumbukan yang terjadi antara gugu nitro dengan bromobenzen tidak sempurna, oleh karena itu tidak dihasilkan kristal 4-bromonitrobenzen. Faktor lainnya yaitu pada saat penambahan bromobenzen ke dalam campuran HNO₃ pekat dan H₂SO₄ pekat melalui adapter claisen yang terbentuk adalah o-bromonitrobenzen. Sehingga pada saat proses pemanasan o-bromonitrobenzen teruapkan karena temperatur pada proses pemanasan adalah 50-55⁰C sedangkan titik didih o-bromobenzen adalah 42⁰C. 

KESIMPULAN

            Berdasarkan penelitian ini dapat disimpulkan bahwa dalam reaksi substitusi elektrofilik yang mana dalam penelitian ini adalah pembentukan 4-bromonitrobenzen yang harus diperhatikan adalah proses pengocokan agar tumbukan yang terjadi antara elektrofil (gugus nitro) dengan bromobenzen sempurna, sehingga dihasilkan produk yang diharapkan (4-bromonitrobenzen).

UCAPAN TERIMAKASIH

Penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia, M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas arahan dan bimbingan selama melakukan praktikum dan Ni Putu Pandu Setiawan serta Ni Made Willy Larashati Anastasia selaku rekan satu kelompok atas dukungan dan bantuannya dalam praktikum maupun dalam penyelesaian artikel ini.

DAFTAR PUSTAKA

Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja: IKIP Negeri Singaraja

I Wayan Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar Kimia Organik 1. Singaraja : STKIP Singaraja

I Wayan Suja dan I Wayan Muderawan. 2003. Kimia Organik Lanjut. Singaraja : IKIP N Singaraja

L.G.,Wade.2013. Organic Chemistry 8^th edition. Singapore:Pearson Education, Inc