SINTESIS SIKLOHEKSENA DARI SIKLOHEKSANOL MELALUI
REAKSI ELIMINASI
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
Abstrak
Penelitian
ini bertujuan untuk mengidentifikasi hasil reaksi eliminasi sikloheksanol dan
menghitung rendemennya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah
metode eksperimental dengan analisis kuantitatif. Objek penelitian ini adalah
sampel cair tidak berwarna dari sikloheksanol. Hasil dari penelitian
menunjukkan bahwa hasil reaksi eliminasi sikloheksanol adalah sikloheksena
dengan indeks bias 1,415. Persentase rendemen sikloheksena adalah 32,51%.
Kata
kunci:
reaksi eliminasi, sikloheksanol, sikloheksena
Abstract
This experiment aim to identifying the results of elimination reaction of cyclohexanol
and calculate the yield . The method used in this study is experimental method
by a quantitative analysis. The object of this study was a colorless liquid samples from cyclohexanol.
Results from the study showed that the results of elimination reaction of
cyclohexanol is cyclohexene with a refractive index of 1.415 . Cyclohexene
yield percentage was 32.51 % .
Keywords: elimination reaction, cyclohexanol, cyclohexane
PENDAHULUAN
Reaksi
eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk menghasilkan ikatan
rangkap, sehingga dapat dikatakan kebalikan
dari reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi ikatan
tunggal diubah menjadi ikatan rangkap dengan mengeliminasi dua gugus yang
berdekatan. Pada reaksi eliminasi,
dua atau empat atom gugus yang terikat pada atom berdekatan dari molekul
substrat akan dieliminir, sehingga terbentuk ikatan rangkap. Reaksi eliminasi dalam
senyawa organik akan bersaing dengan reaksi substitusi nukleofilik, sehingga nantinya akan terbentuk dua produk yaitu
produk mayor dan produk minor yang mengikuti aturan Sayzeff (produk utama yang
dihasilkan adalah alkena tersubstitusi lebih banyak) dan akan bergantung dari
kekuatan pereaksi dan pelarutnya. Reaksi eliminasi terdiri dari
reaksi eliminasi bimolekuler (E2) dan reaksi eliminasi unimolekuler
(E1)(Suja & Muderawan, 2003).
Alkohol bersifat
amfoter yaitu dapat bereaksi dengan asam maupun basa alkalis. Adanya pasangan elektron mandiri pada atom oksigen
mengakibatkan gugus-OH bersifat basa lemah. Oksigen dapat menyumbangkan dua
elektron kepada proton yang mengalami kekurangan elektron. Berbagai jenis
alkohol bisa mengalami dehidrasi dengan asam membentuk alkena melalui jalur
mekanisme yang berbeda. Namun secara umum pada setiap reaksi dehidrasi, gugus
-OH dalam alkohol menyumbangkan dua elektron untuk H+ dari pereaksi
asam, membentuk ion alkyloxonium. Ion
inilah yang bertindak sebagai gugus lepas yang baik sehingga terbentuk
karbokation. Dalam
dehidrasi alkohol dengan asam mineral kecepatannya berbeda tergantung dari
struktur alkohol.
Adapun urutan dari kecepatan relatif struktur alkohol adalah(Suja & Nurlita, 2000):
alkohol
tersier > alkohol
sekunder > alkohol
primer
Salah satu senyawa organik yang dapat
mengalami reaksi eliminasi adalah sikloheksanol. Gugus perginya adalah gugus hidroksi dimana
terikat pada C sekunder. Sikloheksanol
merupakan zat organik yang berupa cairan dimana memiliki titik didih 161oC.
Sikloheksanol apabila mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan produk
berupa sikloheksena akibat perginya gugus hidroksi dan pengurangan proton dari
karbon-β. Untuk menghasilkan produk berupa alkena (sikloheksena) maka digunakan
suatu asam kuat dalam pelarut air sebagai pereaksinya. Apabila anion asam yang
digunakan berupa nukleofil yang baik seperti ion halida maka akan memungkinkan
terjadinya persaingan antara produk reaksi eliminasi dan produk reaksi
substitusi. Apabila anion asam merupakan oksidator yang baik, alkohol atau
produk yang dihasilkannya dapat mengalami oksidasi seperti halnya asam kromat
akan mengoksidasi alkohol(Nurlita &Suja, 2004). Oleh karena itu, untuk
menghasilkan produk eliminasi saja, maka digunakan asam kuat dengan anion yang
tidak menyebabkan terjadinya reaksi substitusi seperti asam fosfat (H3PO4)
(Anwar, 1994). Katalis asam berfungsi untuk memprotonasi gugus OH sehingga
menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus
H2O dihasilkan karbokation yang kemudian melepaskan proton untuk
menghasilkan alkena.
Reaksi antara sikloheksanol dengan asam fosfat hanya akan
menghasilkan satu produk yaitu produk eliminasi berupa sikloheksena sekitar
84%.
Mekanisme
reaksi pembentukan sikloheksena dari sikloheksanol yang melepaskan molekul air
dengan bantuan katalis asam fosfat adalah sebagai berikut.
|
Pasangan
elektron yang terdapat pada atom O gugus hidroksi menyerang H+ yang
berasal dari ionisasi asam fosfat. Penyerangan ini akan menyebabkan
terbentuknya atom O bermuatan positif yang mengikat 2 atom H. Selanjutnya
adalah pelepasan molekul H2O sehingga menyebabkan terbentuk ion
karbonium sekunder. Muatan positif ini nantinya akan dinetralkan dengan
pelepasan proton/H+ dimana H ini berasal dari karbon-β sehingga
lepas menjadi H+ dan rantai tunggal berubah menjadi rantai ikatan
rangkap dua (sikloheksena). Berdasarkan mekanisme ini, dapat dikatakan bahwa H+
bersifat sebagai katalis karena di akhir setelah produk berupa sikloheksena
terbentuk akan dilepaskan H+ kembali. Dalam reaksi ini akan
terbentuk sikloheksena dan air.
Destilasi
fraksinasi adalah salah satu teknik pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih
komponen dalam campuran yang perbedaan titik didihnya tidak terpaut
jauh(Wiratma, Selamat, Sastrawidana, 2003). Destilasi jenis ini digunakan untuk
memisahkan sikloheksena dari produk eliminasi lainnya yaitu air karena titik
didih komponen tersebut berdekatan, yaitu sikloheksena 83oC dan air
100oC, sehingga sikloheksena akan terlebih dahulu menguap dan
terkondensasi menjadi cairan sikloheksena sedangkan air tetap menjadi residu.
METODE
Penelitian ini
dilakukan di Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia UNDIKSHA pada
tanggal 20 Oktober 2015 . Adapun metode yang digunakan di dalam penelitian ini
adalah metode eksperimental dengan analisis kuantitatif.
Alat dan Bahan
Terdapat
beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang
digunakan antara lain spatula, pipet tetes, gelas
ukur, batu didih, labu
dasar bulat, mantel/flot stirer, magnetik stirer, kolom
fraksinasi, adapter destilasi, termometer, kondensor, labu dasar bulat/erlenmeyer, statif dan klem, gelas kimia, corong pisah, dan refraktometer.
Bahan-bahan
yang diperlukan dalam penelitian ini adalah, sikloheksanol, asam fosfat 85%, air
es, ksilena, aquades, dan zat anhidrous.
Prosedur
Kerja
Metode dari penelitian ini adalah metode
eksperimen dengan analisis data secara kuantitatif. Pertama, sebanyak 10 gram sikloheksanol, 5
mL asam fosfat 85% dan batu didih dimasukkan ke dalam labu didih, kemudian
dikocok agar bercampur. Kemudian kolom
fraksinasi dipasangkan di atas labu tersebut kemudian dihubungkan dengan
adapter destilasi, pendingin, dan termometer. Destilasi
dilakukan sampai residu tinggal 2,5 mL – 5 mL. Hasil
reaksi didinginkan dengan penangas es untuk mengurangi penguapan. Kemudian biarkan labu dingin, kemudian campurkan 10
mL ksilena ke dalam labu didih amati tinggi lapisan atas campuran tersebut. Destilasi dilanjutkan sampai lapisan atas telah
berkurang setengahnya. Destilat dikumpulkan
sampai habis dalam corong pisah kemudian dicuci dengan 10 mL air, setelah
terpisah dari air dimasukkan ke dalam erlenmeyer keringkan dengan zat
anhidrous. Sambil menunggu destilat kering,
labu didih, kolom fraksinasi, dan adapter didih dicuci dan dikeringkan. Setelah destilat kering, destilat dimasukkan ke
dalam labu didih, alat destilasi dirangkai kembali dan destilasi dilakukan.
Titik didih destilat diamati, hasilnya ditimbang dan indeks bias diperiksa.
HASIL DAN
PEMBAHASAN
Hasil
Produk hasil reaksi
eliminasi sikloheksanol adalah sikloheksena. Volume sikloheksena yang diperoleh
adalah 3,2 mL.
Berikut perhitungan
teoritis untuk memperoleh massa sikloheksena.
Vol
sikloheksanol = 10,6 mL
Massa
sikloheksanol = V sikloheksanol x ρ
= 10,6 mL x 0,94 g/mL
= 9,964 g
Mol
sikloheksanol = 
= 
= 0,09964 mol
Persamaan reaksinya yang terjadi yaitu sebagai
berikut.
C6H11OH
→ C6H10 + H2O
Jadi,
secara teoritis mol sikloheksanol = mol sikloheksena, maka secara teoritis mol
sikloheksena adalah 0,09964 mol.
Massa
sikloheksena teoritis = mol x Mr
= 0,09964 mol x 80 g/mol
= 7,9712 g
Berdasarkan percobaan volume sikloheksena yang
diperoleh yaitu 3,2 mL sehingga massanya menjadi:
Massa
sikloheksena = V. Sikloheksena x 
= 3,2 mL x 0,81 gram/mL
= 2,592 gram
%
rendemen = 
x 100%
x 100%
= 
x 100%
x 100%
= 32,51 %
Pembahasan
Eliminasi
alkohol sekunder akan menghasilkan senyawa alkena dengan melepaskan molekul air.
Reaksi eliminasi alkohol ini sering juga dikatakan dengan reaksi dehidrasi
yaitu reaksi pelepasan air. Pada
reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah
menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul
yang kecil. Substrat yang
digunakan pada
praktikum adalah sikloheksanol sebanyak 10,6 mL. Zat yang digunakan sebagai
pengeliminir adalah asam fosfat. ion fosfat merupakan basa lewis kuat, dalam
proses ini asam fosfat berperan sebagai katalis. Campuran sikloheksanol dengan
asam fosfat dipanaskan dengan tujuan mempercepat dan menyempurnakan reaksi.
Reaksi elmininasi sikloheksena merupakan reaksi eliminasi bimolekuler (E2).
Reaksi ini berlangsung dalam satu langkah. Pada proses ini terjadi pengurangan
proton dari karbon β dan pengusiran gugus pergi yaitu ion OH‑ dari
karbon α serta pembentukan ikatan rangkap secara stimultan. Laju reaksi ini
dipengaruhi oleh jenis substrat dan kekuatan basa yang digunakan.
Campuran dalam labu yang
dipanaskan langsung dihubungkan dengan kolom fraksinasi dan pendingin leibeg. Tujuannya yaitu agar sikloheksena yang
terbentuk dapat langsung terpisah dengan campuran. Prinsip pemisahan ini adalah
destilasi bertingkat. Sikloheksena memiliki titik didih yang paling kecil
sehingga sikloheksena yang pertama kali menetes sebagai destilat. Sedangkan
selain sikloheksena seperti air, sikloheksanol, dan asam fosfat yang titik
didihnya lebih besar akan menguap tetapi setelah uapnya mencapai kolom
fraksinasi uap tersebut mengalami
kondensasi dan turun kembali kecampuran. Suhu yang terukur saat destilat
menetes adalah 700C. Suhu ini konstan sampai campuran yang terdapat
dalam labu ± 3,5 mL. Pemanasan kemudian dihentikan, destilat didinginkan untuk
menghindari penguapan destilat yang diperoleh. Residu kemudian ditambahkan
dengan 10 mL ksilena. Ksilena merupakan zat yang bersifat non polar. Penambahan
ksilena ini bertujuan untuk mengekstraksi sikloheksena yang mungkin tersisa di
dalam residu. Sikloheksena akan larut dalam ksilena karena bersifat non polar.
Penambahan ksilena menghasilkan campuran yang saling tidak melarut. Campuran
tersebut terdiri dari dua lapisan. Lapisan atas adalah larutan sikloheksena
dalam ksilena, sedangkan lapisan bawah adalah air
dan asam fosfat. Campuran ini kemudian didestilasi kembali. Destilasi ini
bertujuan untuk pemurnian sikloheksena yang diperoleh. Destilasi dilangsungkan
sampai volume larutan sikloheksena dalam ksilena tersisa setengahnya. Destilat
sikloheksena diperoleh pada suhu konstan pada 820C.
Destilat
yang diperoleh dari destilasi di atas kemudian dicuci dengan 10 mL air.
Pencucian ini untuk melarutkan ion fosfat yang masih terkandung dalam hasil
reaksi. Sikloheksena tidak melarut dengan air sehingga akan terbentuk dua
lapisan. Lapisan bawah adalah air sedangkan lapisan atas adalah sikloheksena.
Kedua lapisan ini dipisahkan dengan menggunakan corong pisah. Sikloheksena
kemudian ditampung dalam labu erlenmeyer dan ditambahkan zat anhidrous yaitu
CuSO4 untuk mengikat air yang mungkin masih terdapat dalam sikloheksena.
CuSO4 anhidrous berwarna putih. Ketika ditambahkan pada sikloheksena
terjadi perubahan warna CuSO4 menjadi biru. Perubahan warna ini
mengindikasikan bahwa didalam sikloheksena masih ada molekul-molekul air.
Penambahan zat anhidrous ini dihentikan saat CuSO4 yang ditambahkan
tidak mengalami perubahan warna yang artinya molekul air sudah habis terikat.
Kemudian destilat ini kembali didestilasi untuk memurnikan sikloheksena yang
terbentuk. Destilat yang dihasilkan tidak berwarna dengan volume 3,2 mL dan
konstan pada suhu 780 C.
Titik
didih sikloheksena berdasarkan literatur (pada suhu 250C
dan tekanan 1 atm) adalah 830C.
Akan tetapi, pada
praktikum menunjukkan suhu
konstan
pada 780C dan merupakan suhu atau titik
didih sikloheksena. Terjadinya perbedaan titik didih ini merupakan akibat
tekanan udara pada saat praktikum dan suhu ruangan yang tidak sesuai.
Sikloheksena memiliki titik didih lebih rendah dari sikloheksanol. Titik didih
sikloheksanol adalah 1300C. Hal ini disebabkan dalam sikloheksanol terjadi
ikatan hidrogen antarmolekul sedangkan dalam sikloheksena tidak. Ikatan
hidrogen dalam sikloheksanol terjadi antara atom O pada gugus OH dengan atom H
pada gugus OH molekul sikloheksanol yang lainnya. Ikatan hidrogen ini yang
menyebabkan molekul sikloheksanol lebih sulit terlepas dibandingkan dengan
sikloheksena. Ikatan hidrogen tersebut dapat digambarkan sebagai berikut.
Gambar 1. Ikatan Hidrogen yang
Terjadi pada Molekul Sikloheksanol
Pengukuran
indeks bias sikloheksena juga dilakukan untuk
meyakinkan bahwa zat yang diperoleh. Indeks bias yang terukur adalah 1,415 sedangkan menurut literatur indeks bias sikloheksena adalah
1,445. Perbedaan indeks bias diakibatkan karena perbedaan
suhu standar yang dipakai dengan suhu pada saat praktikum.
Perbedaan massa
sikloheksena teoritis dan massa sikloheksena hasil percobaan dapat disebabkan
oleh (1) sikloheksena yang terbentuk menguap, yang dideteksi dengan
aroma menyengat yang timbul saat destilasi fraksinasi, (2) belum semua
sikloheksena teruapkan saat destilasi fraksinasi, (3) kurang optimalnya reaksi
antara sikloheksanol dengan asam fosfat sehingga masih terdapat sikloheksanol
yang tidak bereaksi.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan yang
diuraikan di atas maka dapat disimpulkan bahwa sintesis sikloheksena dari
sikloheksanol dapat dilakukan dengan cara menambahkan asam fosfat ke dalam
sikloheksanol. Rendemen sikloheksena yang
diperoleh adalah 32,51%.
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih kepada
Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas arahan dan bimbingan selama
melakukan penelitian dan Ni Putu Candra Mahayani serta Ni Made Willy Larashati
Anastasia selaku rekan satu kelompok atas dukungan dan bantuannya dalam
penelitian maupun dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR
PUSTAKA
Anwar, C.,
Purwono, B., Pranowo, H. D., Wahyuningsih, T. D. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: Depdikbud
Nurlita, F.,
& Suja I W. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
Suja,
I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia Organik
III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja,
I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia
Organik I. Singaraja: STKIP Singaraja
Wiratma,
I G. L., Selamat, I N. Sastrawidana, I D. K. 2003. Dasar-Dasar Pemisahan Analitik.Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
0 komentar:
Posting Komentar