SINTESIS DIBENZALASETON MELALUI REAKSI KONDENSASI
ALDOL
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
Abstrak
Tujuan
dari penelitian ini adalah mengidentifikasi hasil reaksi kondensasi benzaldehid
dengan aseton dan menghitung rendemennya. Metode yang digunakan dalam
penelitian ini adalah metode analisis kuantitatif. Objek penelitian ini adalah
sampel cair tidak berwarna dari aseton dan sampel cair berwarna kuning dari
benzaldehid. Hasil dari penelitian menunjukkan bahwa hasil reaksi kondensasi
benzaldehid dengan aseton adalah dibenzalaseton yang memberikan hasil positif
pada uji 2,4-DNP dan uji Br2 dalam CCl4. Persentase
rendemen dibenzalaseton adalah 51,61%.
Kata
kunci:
aseton, benzaldehid, dibenzalaseton, kondensasi aldol
Abstract
The aim of this
study was identifying the result
of condensation reaction of benzaldehyde with acetone and calculating the
yield. The method used in this
study was a quantitative analysis
method. The object of this study were colorless liquid sample of
acetone and yellow
liquid sample of
benzaldehyde. Results from the study showed that the results of benzaldehyde condensation reaction with acetone is dibenzalaseton which
gives positive results in 2,4-DNP test and test Br2 in
CCl4. Dibenzalaseton percentage yield was
51.61%.
Keywords: acetone, benzaldehyde, dibenzalaseton, aldol condensation
PENDAHULUAN
Di bawah pengaruh basa encer, dua molekul aldehid
atau keton yang mengandung atom hidrogen alfa bergabung membentuk
β-hidroksialdehid atau β-hidroksiketon. Reaksi ini dikenal sebagai kondensasi
aldol. Jika kondensasi terjadi antar molekul yang berbeda, maka disebut
kondensasi aldol silang (I Wayan Suja dan Frieda Nurlita, 2004).
Dalam reaksi ini, ikatan karbon-karbon terbentuk
antara α-karbon dari satu molekul dengan karbon dari karbonil lainnya. Contohnya
yaitu sebagai berikut.
Mekanisme umum untuk kondensasi dengan katalis basa
terdiri dari beberapa tahap, yaitu sebagai berikut (Anwar, 1994).
Deprotonasi α-hidrogen oleh basa kuat membentuk
resonansi ion enolat yang stabil.
Ion enolat yang terbentuk ini sangat reaktif dan
akan bergabung dengan karbonil dari aldehid.
Produk dasar dari kondensasi aldol adalah sebuah
β-hidroksialdehid yang dapat mengalami dehidrasi menjadi α,β-unsaturated
aldehid. Dehidrasi akan terjadi jika ikatan rangkap yang baru terkonjugasi
dengan cincin aromatik (Suja, 2003).
Jika aldehid atau keton tidak memiliki α-hidrogen,
sebuah kondensasi aldol sederhana tidak dapat terjadi.
Kondensasi aldol silang terjadi antara dua senyawa
karbonil berbeda. Ada beberapa kondisi yang mendukung kondensasi silang sehingga
produk yang dihasilkan hanya satu, yaitu salah satu reaktan tidak mengandung
α-hidrogen (seperti aromatik aldehid), reaktan ditambahkan dengan katalis,
serta senyawa karbonil yang mengandung α-hidrogen ditambahkan secara perlahan,
sehingga karbanion dapat bereaksi sempurna dengan senyawa karbonil (Suja,
2000).
Salah satu contoh kondensasi silang yang akan
dibahas adalah dibenzalaseton. Adapun reaksinya sebagai berikut.
METODE
Penelitian dilakukan
di Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia UNDIKSHA.
Alat dan Bahan
Terdapat
beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang
digunakan antara lain labu
erlenmeyer, magnetik stirer, stirer root, pipet
volumetri, gelas ukur,
spatula, kaca arloji, neraca analitik, gelas
kimia, sentrifuge, tabung
sentrifuge, pipet pasteur, dan cawan porselain.
Bahan-bahan yang
diperlukan dalam penelitian ini adalah benzaldehid, aseton, NaOH, aquades, etanol, HCl, 2,4
dinitrofenilhidrazin, Br2, dan CCl4.
Prosedur
Kerja
Metode dari
penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data secara
kuantitatif. Pertama, labu erlenmeyer 25 mL
yang mengandung pengaduk magnet ditempatkan 2,0 mL (2,12 g; 0,020 mol)
benzaldehida dan 0,80 mL (0,64 g; 0,011 mol) aseton. Campuran
reaksi tersebut ditambahkan 20 mL larutan natrium hidroksida 10% , diaduk
selama 30 menit. Hasil reaksi dipindahkan ke
dalam tabung sentrifius, disentrifugasi, dan dipisahkan larutannya dengan pipet
pasteur. Residu yang berupa endapan
selanjutnya ditambahkan 20 mL air, disentrifugasi, dipisahkan airnya, langkah
ini diulang hingga airnya bersifat netral (diuji dengan kertas pH). Residu yang dihasilkan selanjutnya dikristalkan
dengan melarutkan ke dalam etanol panas dan didiamkan sampai dingin,
disentrifugasi dan diambil etanolnya.. Kristal
dikeringkan, ditimbang, dan ditentukan titik lelehnya.
Kristal yang dihasilkan diuji dengan 2,4-dinitrofenilhidrasin dan Br2
dalam karbon tetraklorida
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Hasil yang diperoleh dari penelitian ini
adalah kristal dibenzal aseton dengan massa dibenzalaseton sebesar 1,21 gram.
Sehingga rendemennya dapat dihitung sebagai berikut.
Perhitungan teoritis
Massa molar dibenzalaseton = 234,43 gram/mol
Mol benzaldehid = 0,02 mol
Mol aseton = 0,011 mol
Reaksi
yang terjadi yaitu sebagai berikut.
Sehingga
mol dibenzalaseton yang terbentuk=
x
0,02 mol= 0,01 mol
Massa
dibenzalaseton yang terbentuk:
Mol
x massa molar = 0,01 mol x 234,43 gram/mol
= 2,3443 gram
Jadi
massa teoritis dari dibenzalaseton yang terbentuk adalah 2,3443 gram.
Perhitungan
rendemen
%
rendemen = 
x 100 %
x 100 %
% rendemen = 
x
100%
x
100%
% rendemen = 51,61%
Jadi rendemen yang diperoleh adalah 51,61% dengan
tingkat kesalahan 48,39%
Pembahasan
Pada
praktikum kali ini dilakukan kondensasi aldol yang menggunakan reaktan
benzaldehid dan aseton dengan katalis basa (NaOH). Benzaldehid merupakan
larutan yang berwarna kekuningan sedangkan aseton merupakan larutan yang
berwarna bening. Ketika kedua larutan ini dicampurkan dihasilkan larutan yang
berwarna kekuningan. Selanjutnya ke dalam larutan yang berwarna kekuningan ini
ditambahkan NaOH 10% secara perlahan dan diaduk selama 30 menit. Berdasarkan
hasil pengamatan, penambahan NaOH ini awalnya menyebabkan terbentuknya dua
lapisan. Secara teoritis penambahan NaOH berfungsi sebagai katalis basa yang
mempercepat jalannya reaksi. Pada proses pengadukan kali ini praktikan
menggunakan bantuan stirer, adapun tujuan pengadukan ini adalah untuk
menyempurnakan reaksi yang terjadi atau dengan kata lain mengoptimalkan reaksi
antara benzaldehid dengan aseton agar semua benzaldehid bereaksi sempurna
dengan aseton. Setelah didiamkan beberapa saat terbentuk dua lapisan dimana
lapisan atas berwarna kuning seperti minyak dan lapisan bawah berwarna putih.
Selanjutnya
campuran disentrifugasi selama 1 minggu dan didapatkan endapan kuning-oranye
serta terdapat lapisan kuning seperti minyak. Secara teoritis endapan
kuning-oranye ini merupakan dibenzalaseton yang merupakan produk dari
kondensasi benzaldehid dan aseton. Adapun reaksi yang terjadi sebagai berikut.
Adapun reaksi ini terdiri dari beberapa
tahap yaitu sebagai berikut.
Deprotonasi α-hidrogen oleh basa
kuat membentuk resonansi ion enolat yang stabil.
Ion enolat yang terbentuk ini
sangat reaktif dan akan bergabung dengan karbonil dari aldehid.
Selanjutnya benzalaseton ini
masih dapat mengalami kondensasi lagi karena masih terdapat α-hidrogen
membentuk dibenzalaseton.
Setelah
didapatkan endapan dari dibenzalaseton, kemudian endapan dipisahkan dari
larutannya. Selanjutnya endapan ini ditambahkan dengan 20 ml air. Endapan
yang telah ditambahkan dengan air kemudian di sentrifugasi sampai empat kali
hingga mendapatkan pH netral. Adapun tujuan sentrifugasi dengan air adalah
untuk mencuci endapan agar terbebas dari OH- yang kemungkinan
teroklusi pada endapan. Hal ini dikarenakan secara teoritis OH-
dapat terlarut dalam air sehingga air dapat digunakan untuk menghilangkan OH-
yang menempel pada endapan. Adapun pengujian yang dilakukan untuk mengetahui
endapan telah terbebas dari OH- adalah dengan menguji pH. Pengujian pH ini dilakukan dengan menggunakan
kertas lakmus merah dan biru yang diuji terhadap air yang telah terpisah dari
endapan. Endapan dikatakan telah terbebas dari OH- jika pH dari air
yang digunakan untuk mensentrifugasi adalah netral. Endapan yang telah dicuci
kemudian dikristalkan dengan melarutkan ke dalam etanol panas kemudian
didiamkan beberapa saat sampai dingin. Secara teoritis, dibenzalaseton memiliki
kelarutan yang rendah dalam
etanol panas, oleh karena itulah dipilih etanol panas untuk mengendapkan semua
dibenzalaseton yang terbentuk. Berdasarkan hasil pengamatan, endapan yang telah
dilarutkan ke dalam etanol menghasilkan larutan yang berwarna merah-oranye.
Campuran tersebut kemudian disentrifugasi dan diambil etanolnya.
Setelah disentrifugasi, endapan yang diperoleh dikeringkan dan ditimbang, dari hasil
penimbangan diperoleh massa dibenzalaseton sebesar 1,21 gram. Sehingga
rendemennya yaitu sebesar 51,61% dengan persentase kesalahan sebesar 48,39%.
Adanya tingkat
kesalahan ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu reaksi yang terjadi antara
benzaldehid dengan aseton kurang sempurna, hal ini dapat terjadi karena pada
saat sentrifugasi dan pengocokan menggunakan stirer yang tidak optimal sehingga
masih terdapat benzaldehid dan aseton yang belum bereaksi. Selanjutnya untuk
mengetahui apakah kristal yang terbentuk merupakan dibenzalaseton maka
dilakukan beberapa pengujian.
Adapun
pengujian yang dilakukan adalah uji 2,4-DNP dan uji Br2 dalam CCl4.
Pada pengujian 2,4-DNP ini larutan 2,4-DNP disiapkan dengan melarutkan senyawa
tersebut ke dalam alkohol, dipanaskan, kemudian ditambah dua tetes asam sulfat
pekat. Penambahan 2-3 mL reagen ini ke dalam sedikit
dibenzalaseton dalam 5-10 mL alkohol berdasarkan hasil pengamatan menghasilkan
kristal turunan 2,4 DNP yang berwarna oranye. Secara teoritis
apabila dihasilkan endapan koranye menandakan bahwa
kristal yang terbentuk positif mengandung gugus keton.
Uji yang kedua adalah uji Br2
dalam CCl4, secara teoritis uji akan bernilai positif jika warna
bromin (coklat) menjadi tak berwarna. Hal ini disebabkan karena bromin bereaksi
dengan senyawa organik yang memiliki ikatan tidak jenuh dan menghasilkan
senyawa visinal dibromida sebagai hasil dari reaksi adisi. Berdasarkan hasil
pengamatan yang diperoleh warna Br2 memudar ketika ditambahkan
dibenzalaseton. Hal ini mengindikasikan bahwa kristal yang terbentuk mengandung
ikatan tak jenuh.
Berdasarkan pengujian-pengujian yang dilakukan baik
itu pengukuran titik leleh, uji 2,4-DNP serta uji Br2 dalam CCl4
mengidikasikan bahwa kristal yang terbentuk dari hasil kondensasi antara
benzaldehid dan aseton memang benar adalah dibenzalaseton, dimana
dibenzalaseton secara teori mengandung gugus keton, serta mengandung ikatan tak
jenuh.
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat
disimpulkan bahwa hasil kondensasi antara benzaldehid dan aseton merupakan
dibenzalaseton yang mana hal ini didasarkan atas uji 2,4-DNP serta uji Br2
dalam CCl4. Kristal yang diperoleh ini memberikan hasil positif
terhadap uji 2,4-DNP dan uji Br2 dalam CCl4. Adapun
rendemen yang diperoleh adalah sebesar 51,61% dengan tingkat kesalahan 48,39%.
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih kepada
Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas arahan dan bimbingan selama
melakukan penelitian dan I Putu Pandu Setiawan serta Ni Made Willy Larashati
Anastasia selaku rekan satu kelompok atas dukungan dan bantuannya dalam
penelitian maupun dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR
PUSTAKA
Anwar, C.,
Purwono, B., Pranowo, H. D., Wahyuningsih, T. D. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: Depdikbud
Nurlita, F.,
& Suja I W. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
Suja,
I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia
Organik III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja,
I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia
Organik I. Singaraja: STKIP Singaraja
0 komentar:
Posting Komentar